Das Grandwegertor ist eines von zehn ehemaligen Stadttoren in der mittelalterlichen Befestigungsanlage von Soest. Bis auf das Osthofentor wurden jedoch alle Toranlagen dem damaligen Zeitgeist entsprechend in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts abgerissen.
Es handelte sich jeweils um Doppeltoranlagen mit innenliegenden Zwingerräumen, die als Kontrollschleusen dienten. Der Bereich des früheren Grandwegertors wird nach Osten hin durch die sogenannte Grandweger Bastion begrenzt. Sie wurde in den Jahren 1586 bis 1589 durch den Hildesheimer Festungsbaumeister Hermann Becker errichtet. Eine ähnlich aussehende Bastion am westlichen Wallaufgang kann lediglich vermutet werden. In die erhaltene Bastion ließ der damalige Eigentümer Dr. med. Friedrich Gauwerky im Jahr 1820 zwei Tonnengewölbe anlegen. Diese sind durch eine Tür von der Gräfte aus zugänglich. Neben dem Eingang zum Gewölbe finden sich verschiedene Nischen sowie eine Löwenkopf-Skulptur im Mauerwerk. Deren Ursprung und Zweck sind unbekannt. Wahrscheinlich handelt es sich um wiederverwendete Mauersteine aus anderen Gebäuden, so genannte Spolien.
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